KVT Boom nam al van in de beginjaren regelmatig deel aan toneelwedstrijden om het eigen kunnen te meten met andere toneelkringen. De toevoeging ‘Harlekijn’ in de naam van het gezelschap kwam er trouwens ten gevolge van de eerste prijs die KVT in een toneelwedstrijd behaalde in 1973 met Een harlekijn voor Flip van Frans Cools.
In de prille jaren van het gezelschap verliepen deze deelnames met wisselend succes, zo kunnen we lezen in de geschriften van Leonard Holsters. In 1930 werden de topkrachten ingezet voor Hemelsche banden van Willem Nieuwenhuis waarmee KVT meestreed in de ‘kategoriewedstrijd’ uitgeschreven door A.K.V.T (Algemeen Katholiek Vlaamsch Tooneelverbond). Helaas kwam de jury niet eens opdagen op de voorstelling, maar toch kreeg de kring enkele dagen nadien een brief met felicitaties voor de gewaagde stukkeuze.
In 1931 lukte het wél: KVT behaalde de eerste prijs in de Hoogste afdeling – weer in de Wedstrijd van AKVT – met De dorpspoëet van Jacques Ballings, een Belgisch auteur en tijdgenoot. “De vreugde onzer leden was zeer groot en om onze vreugd uiting te geven deden we onze jaarlijkse uitstap naar Holland en de Belgische kust en IJzerfrontstreek”, vertelt Leonard trots in de dagboeken van die periode.
In 1933 kreeg KVT van Het Davidsfonds het verzoek deel te nemen aan hun prijskamp voor eenakters. KVT ging hier graag op in en bracht een eenakter van Molière. Hoewel deze prestatie veel succes oogstte bij het publiek, behaalde KVT ‘slechts’ de vierde plaats op elf deelnemers. “In de ogen der jury hadden we minderwaardig werk opgevoerd: naar het schijnt was het niet modern genoeg. Maar het schoonste van al was toch: dat ze op het einde van hun verslag juiste het tegenovergestelde zegden van het begin. Natuurlijk viel die beslissing niet in onze smaak. Maar om ons te troosten gingen we op 19 en 20 juli 1933 naar Echternach”.
Twee jaar later, in het seizoen 1935-1936, kon Harlekijn weer een ereplaats bijschrijven op het palmares. Met hun opvoering van Veva (een stuk van Jozef Crick) namen ze deel aan de vierde Vondeljuweelwedstrijd. De jury beloonde ons gezelschap met een zesde plaats.
Of het nu was om een overwinning te vieren dan wel om een (onterechte?) nederlaag door te spoelen… samen met de toneelvrienden gezellig op reis gaan was telkens de meest geliefde methode.